厦门大学叶龙武教授与浙江大学洪鑫研究员合作,研究从含有氢键给体芳基取代的炔酰胺底物出发,以市售可得的手性磷酸作为催化剂,成功实现了基于手性磷酸活化碳碳三键的催化不对称去芳构化反应。反应具有以下特点:(1)实现了基于碳碳三键活化的手性Brønsted酸催化;(2)完成了无金属催化的吡咯、苯酚与炔烃的催化不对称去芳构化;(3)具有优秀的化学选择性、区域选择性和对映选择性;(4)底物普适性好,可适用于萘酚、苯酚和吡咯等各类芳环,实现系列含手性季碳中心螺环化合物的高原子经济性合成;(5)密度泛函理论计算揭示了氢键导向离子对作用的不对称诱导模式。该研究不仅为手性有机酸催化提供了新活化模式,而且为药物活性分子的高对映选择性合成提供了新方法。研究成果以“Asymmetric dearomatization catalyzed by chiral Brønsted acids via activation of ynamides)”为题发表于Nature Chemistry。