新加坡国立大学吴杰教授和辉瑞全球研发中心Shengquan Duan(通讯作者)等人通过将中性曙红Y-HAT光催化与各种砜基SOMOphiles合并以直接构建酰基-S、酰基-C和酰基-N键,展示了一个多功能的醛基C-H功能化平台。不同于现有的催化/化学计量系统,曙红Y-砜系统将作为一种更绿色和可持续的方法,更容易处理醛基功能化,并具有以下特点。(1)PhSO2-SCHxFy 2被证明对于与多种醛进行无金属、无添加剂和无氧化剂的氟甲基硫醇化反应特别有效。氟甲硫基化反应在连续流动条件下进行,可以达到每天15 g的生产率。(2)芳基亚磺酸(ArSO2H)作为一种无味且易于获取的试剂,用于醛的芳基硫醇化。初步机理研究表明,原位生成的芳基硫代磺酸盐(ArSO2-SAr)物种参与了随后的自由基取代步骤。(3)酰基-C(sp)键是通过酰基自由基加成-磺酰基自由基消除与甲磺酰基炔烃成功形成的。(4)利用自由基加成消除的多功能性,该策略进一步扩展到醛基C-H叠氮化和烯基化。作者实验室目前正在研究将C-H底物范围扩展到丰富的烷烃并将砜基SOMophilic试剂的化学空间扩展到新的反应模式。研究成果以题为“Divergent functionalization of aldehydes photocatalyzed by neutral eosin Y with sulfone reagents”发布在Nature Communications上。